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<title>Thioester</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Thioester</span></h1>
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<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Thioester
</th></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span> <br><b>Thiolsäureester</b>, ein Monothioester
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span> <br><b>Thionsäureester</b>, ein Monothioester
</td></tr>
<tr>
<td>R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">Organylgruppe</a> wie z. B. <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppe</a> oder <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylgruppe</a>.
<p><small>Die funktionellen Gruppen sind <span style="color:blue;"><b>blau</b></span> markiert.</small>
</p>
</td></tr></tbody></table>
<p>Unter <b>Thioester</b> (auch Thiolester) versteht man in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> zwei Gruppen <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomerer</a> Verbindungen, bei denen ein <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a> der <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>-Gruppe durch <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> ersetzt ist. Da die Ester-Gruppe zwei Sauerstoffatome enthält, ergeben sich auch zwei Möglichkeiten der <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a>.
</p><p>Sind beide Sauerstoffatome eines Carbonsäureesters durch Schwefelatome ersetzt, liegen <a href="Dithioester" title="Dithioester">Dithioester</a> (Dithiocarbonsäureester) vor.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Thiolester">Thiolester</h2></div>
<p>Von allergrößter Bedeutung sind die sich durch den Ersatz des die <a href="Acylgruppe" title="Acylgruppe">Acylgruppe</a> mit dem Rest R<sup>2</sup> verbindenden Sauerstoffs ergebenden <b>Thiolester</b> im <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a>. Diese Thiolesterbindung ist energetisch recht ungünstig, d. h. ihre Auflösung z. B. durch eine <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> liefert relativ viel Energie. Daher spielen sie im Stoffwechsel aller lebenden Organismen eine zentrale Rolle als Energie- und Acylgruppenüberträger. Wichtige Thiolester des Stoffwechsels sind z. B. <a href="Acetyl-CoA" class="mw-redirect" title="Acetyl-CoA">Acetyl-CoA</a><sup id="cite_ref-Gossauer_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gossauer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Malonyl-CoA" title="Malonyl-CoA">Malonyl-CoA</a>.
Sie sind ebenfalls an der Bindung von <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> an die Acyl Carrier Protein-Domäne (ACP-Domäne) der <a href="Fetts%C3%A4ure-Synthase" title="Fettsäure-Synthase">Fettsäuresynthase</a> bei der <a href="Fetts%C3%A4uresynthese" title="Fettsäuresynthese">Fettsäuresynthese</a> beteiligt. Am Ende dieses Prozesses wird die Fettsäure durch hydrolytische Spaltung des Thioesters (durch eine Thioesterase) von der ACP-Domäne freigesetzt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Photochemie" title="Photochemie">Photochemie</a> der Thiolester ist in der Literatur<sup id="cite_ref-Martens_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Martens-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> beschrieben, dabei bilden sich u. a. <a href="Disulfide" title="Disulfide">Disulfide</a>. Bei der <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> der <i>S</i>-Arylthiolester der <i>ortho</i>-Chlorbenzoesäure wird die Bildung von <a href="Thioxanthon" title="Thioxanthon">Thioxanthon</a>-Derivaten beobachtet.<sup id="cite_ref-Buchholz_1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buchholz_1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Analoge Photosynthesen von Azathioxanthonen wurden ebenfalls beschrieben.<sup id="cite_ref-Buchholz_2_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buchholz_2-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Thionester">Thionester</h2></div>
<p>Die Thionester ergeben sich andererseits durch den Ersatz des Carbonylsauerstoffs einer Ester-Gruppe durch Schwefel. Dies ist möglich z. B. durch Reaktion eines Esters mit <a href="Lawessons_Reagenz" title="Lawessons Reagenz">Lawessons Reagenz</a>. Die Verbindungsklasse der Thionester besitzt keine größere Bedeutung.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Gossauer-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gossauer_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Albert Gossauer: <i>Struktur und Reaktivität der Biomoleküle</i>, Verlag Helvetica Chimica Acta AG, 2006, S. 415, ISBN 978-3-906390-29-1.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Werner Müller-Esterl: <cite style="font-style:italic">Biochemie Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler Unter Mitarbeit von Ulrich Brandt, Oliver Anderka, Stefan Kerscher, Stefan Kieß und Katrin Ridinger</cite>. Hrsg.: Springer Spektrum. 3. Auflage. 2011, ISBN 978-3-662-54850-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>631–633</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-662-54851-6">10.1007/978-3-662-54851-6</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Thioester&rft.au=Werner+M%C3%BCller-Esterl&rft.btitle=Biochemie+Eine+Einf%C3%BChrung+f%C3%BCr+Mediziner+und+Naturwissenschaftler+Unter+Mitarbeit+von+Ulrich+Brandt%2C+Oliver+Anderka%2C+Stefan+Kerscher%2C+Stefan+Kie%C3%9F+und+Katrin+Ridinger&rft.date=2011&rft.doi=10.1007%2F978-3-662-54851-6&rft.edition=3.+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783662548509&rft.pages=631-633" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Martens-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Martens_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="J%C3%BCrgen_Martens_(Chemiker)" title="Jürgen Martens (Chemiker)">Jürgen Martens</a> und <a href="Klaus_Praefcke" title="Klaus Praefcke">Klaus Praefcke</a>:<i> Organische Schwefelverbindungen VII: Photochemische α-Spaltung von Thiobenzoesäure-S-p-tolylestern in Lösung</i>, Chemische Berichte <i>107</i> (1974) 2319–2325, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19741070716">10.1002/cber.19741070716</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Buchholz_1-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buchholz_1_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke: <i>Photochemische Thioxanthon-Synthese aus Halogenthiobenzoesäure-S-arylestern</i>, Synthesis 1974, 666–667, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-1974-23399">10.1055/s-1974-23399</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Buchholz_2-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buchholz_2_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke: <i>2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern</i>, Angew. Chem. 1974, <i>86</i>, 562–563; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, <i>13</i>, 550–551, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.197405501">10.1002/anie.197405501</a></span>.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.oci.uzh.ch/group.pages/robinson/lectures/AC_BII/Kap11/kap11.html#11.13">Thioester zur nucleophilen Acylierung in der Natur</a></li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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